Il rapporto di De Laurentiis con gli allenatori del Napoli ha sempre avuto dei momenti delicati anche se poi quasi tutti sono arrivati a fine contratto. Luciano Spalletti è l’ottavo tecnico sulla panchina azzurra di questi ultimi tredici anni di serie A.
Il primo fu Edy Reja, tecnico che aveva vinto i due campionati di C e B: rapporto che ha vissuto un momento di 
tensione tra presidente e allenatore poi ampiamente risanato tanto è vero che tra i due poi negli anni è rimasto un ottimo rapporto. Al suo posto subentrò Roberto Donadoni che però l’anno successivo non parti bene e dopo sette partite venne esonerato dal cub azzurro. De Laurentiis chiamò Walter Mazzarri che rimase quattro anni a Napoli centrando grandi traguardi e riportando la squadra in Champions League. Anche con lui ci furono momenti difficili, come quello quando rinnovò il contratto quando sembrava a un passo dall’addio. Qualche divergenza di vedute che si ripresentò anche più avanti e nel 2013 dopo che Mazzarri centrò il secondo posto in campionato non accettò la proposta di ulteriore rinnovo di contratto da parte del presidente De Laurentiis.
Poi il presidente azzurro scelse Rafa Benitez e l’idillio durò per tutto il suo primo anno che si concluse con la 27vittoria della coppa Italia e della Supercoppa italiana. Nel suo secondo anno invece cominciò qualche incomprensione tra i due, gli ultimi sue mesi sulla panchina azzurri furono caratterizzati dal silenzio stampa deciso dal club azzurro e con la mancata qualificazione in Champions dopo l’amarezza dell’eliminazione nella semifinale di Europa League contro il Dnipro. Alla fine di quell’anno Rafa andò via alla scadenza del contratto.
De Laurentiis scelse Maurizio Sarri a sorpresa e già il primo anno arrrivarono ottimi risultati, il rapporto però s’incrinò con il passare del tempo e già al momento dell’adeguamento dell’accordo dopo il primo anno ci 
furono le prime frizioni tra i due anche se poi il tecnico toscano andò avanti per altri due anni. Poi però non proseguì l’avventura sulla panchina azzurra che si concluse dopo lo splendido campionato chiuso a 91 punti con lo scudetto sfiorato. Al suo posto il presidente azzurro puntò 
su Carlo Ancelotti e il primo anno fu di grande feeling. Il secondo anno ci fu la frizione fu sul ritiro imposto dal presidente sul quale l’attuale allenatore del Real Madrid non era d’accordo. E a dicembre 2019 dopo la qualificazione agli ottavi di Champions terminò l’avventura sulla panchina azzurra, al suo posto De Laurentiis scelse Rino Gattuso che risollevò la squadra che vinse la coppa Italia in finale con la Juve: Rino era legato da un altro anno di contratto e con il presidente c’era l’intesa per prolungare l’accordo. Poi lo scenario cambiò, i rapporti s’incrinarono e ci fu l’addio. De Laurentiis il giorno successivo annunciò Luciano Spalletti. R. Ventre (Il Mattino)